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Substitutionsreaktionen

Chemie

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Substitutionsreaktionen

Definition Substitutionsreaktionen sind Reaktionen, bei denen ein Atom (oder eine Atomgruppe) in einem Molekül einer organischen Verbindung von einem anderen Atom (Atomgruppe) ersetzt wird.

AB + XY ® AY + XB



Substitution der H-Atome aus einer Kohlenstoffatomkette

      Monohalogenierung des Propans

Die Halogenierungsreaktion ist der chemische Vorgang, bei dem ein Halogenatom oder mehrere in ein organisches Molekül eingeführt werden. Weil das Fluor den organischen Molekülen gegenüber sehr angriffsfreudig ist, wird es nur auf indirekten Wegen eingeführt. Zu diesem Zweck wird der Halogenaustausch zwischen einem organischen Chlorid oder Bromid und einem anorganischen Fluorid angewandt.

R-H + X2 ® R-X + HX

Substrat: Alkan

Reagenz: X2 = Cl2, Br2

Bedingung: Licht

Produkte: Mono/Polyhalogenderivat + Halogenwasserstoffsäure

(Reaktionsfähigkeit der C-atome: nullär < primär < sekundär < tertiär)

      Wichtige Vertreter der Halogenverbindungen

Name (Trivialname)

Formel

Eigenschaften

Trichlormethan

(Chloroform)

CHCl3

Trichlormethan ist ein wichtiges Lösungmittel für Öle, Fette und Harze. Lange Zeit wurde Chloroformdampf wegen seiner betäubenden Wirkung als Narkosemittel verwendet. Chloroform steht heute im Verdacht, Krebs erregend zu sein und wird deshalb nicht mehr als Narkotikum verwendet.

Tetrachlormethan (Tetrachlorkohlenstoff)

CCl4

Tetrachlormethan wurde als Lösungsmittel (z.B. in Fleckenentfernern) eingesetzt. Heute ist es als giftig eingestuft und seine Verwendung in generell verboten.

Chlorethan

(Ethylchlorid)

C2H5Cl

Chlorethan verdampft sehr leicht und erzeugt dadurch Kälte. Durch Aufsprühen von Chlorethan auf die Haut kann man einzelne Körperpartien örtlich betäuben bzw. den Schmerz nach Sportverletzungen (Prellungen usw.) lindern („Vereisungsspray“).

Trichlorethan (Tri)

C2H3Cl3

Trichlorethan dient als Lösungmittel in der chemischen Reinigung. Aufgrund seiner lipophilen Eigenschaften dient es vorwiegend der Entfernung von Fettflecken.

Difluordichlormethan (Frigen)

CF2Cl2

Difluordichlormethan ist ungiftig, geruchlos und unbrennbar. Es wurde daher lange Zeit als Kältmittel in Kühlschränken und als Treibgas für Spraydosen verwendet.

Bromtrifluormethan (Halon)

CBrF3

Bromtrifluormethan ist nicht brennbar und weist als Gas eine hohe Dichte auf. Es eignet sich deshalb sehr gut als Feuerlöschmittel.

Tetrachlorethen (Perchlorethylen, Perchlor)

Cl2C=CCl2

Tetrachlorethen löst Öle und Fette sehr gut. Es dient als Lösungmittel in der chemischen Reinigung.

      Umweltprobleme durch Halogenverbindungen

Halogenierte Kohlenwasserstoffverbindungen, zu denen auch die Fluorchlorkohlen-wasserstoffe („FCKW“) gehören, haben sich als mitverantwortlich an der Zerstörung der Ozonschicht und dem Treibhauseffekt erwiesen. Es wird daher versucht den Einsatz dieser Stoffe möglich zu reduzieren bzw. diese ganz durch andere Stoffe zu ersetzen. Bei den modernen Kühlschränken und Spraydosen ist dies auch schon weitgehend gelungen.




Einige Halogenverbindungen besitzen eine Insekten abtötende Wirkung und wurden deshalb als Schädlingbekämpfungsmittel eingesetzt. DDT (Dichlordiphenyltrichlorethan) ist eines der ältesten Insektizide, darf aber seit 1983 in Deutschland nicht mehr hergestellt werden. Da der Mensch am Ende der Nahrungskette steht und DDT eine äußerst lange Abbauzeit hat, reichert sich diese lipophile Verbindung in der Fettschicht an. Aus diesem Grund ist die Anwendung auch in vielen anderen Ländern verboten.

Dioxin (TCDD/Tetrachlordibenzodioxin), ein unerwünschtes Nebenprodukt bei der Herstellung chlorierter aromatischer Kohlenwasserstoffe (Insektizide, Herbizide, Holzschutzmittel), ist bereits in geringsten Mengen hochgiftig. Es besitzt geringe Wasserlöslichkeit, ist gut fettlöslich und wird vom Boden gut adsorbiert. Da die Verbindung nur langsam abgebaut wird, besitzt sie im Boden eine Verweildauer von ca. 10 Jahren. Daher wird TCDD über die Nahrungskette zuerst im Fett von Tieren angereichert. Diese Belastung führt schließlich beim Menschen zu erhöhten Konzentrationen in der Leber und im Fett. TCDD entsteht auch bei der Verbrennung von Müll mit hohem Kunststoffanteil. Deshalb werden die Abgase in Müllverbrennungsanlagen ständig kontrolliert, um den Dioxinausstoß möglichst gering zu halten.

      Nitrierung des Phenols

Die Nitrierungsreaktion ist der chemische Vorgang, bei dem eine Nitrogruppe –NO2 (oder mehrere) in ein organisches Molekül (meistens Kohlenwasserstoff) eingeführt werden. Von den verschiedenen im Laboratorium bekannten Nitrierungsreaktionen hat man vor allem die Umwandlung der Arene in industriellen Maßstab übertragen, weil die praktische Bedeutung der aromatischen Nitroverbindungen besonders groß ist.

Ar-H + HO-NO2 ® Ar-NO2 + HOH

Substrat: Aren

Reagenz: Salpetersäure

Bedingung: Katalysator – Schwefelsäure (H2SO4)

Produkte: Mono/Polynitroderivat + Wasser

2,4,6-Trinitrophenol (Pikrinsäure) wird in der Textilindustrie und zur Herstellung von Sprengstoffen verwendet.

      Hydrolyse der Fette

Die Hydrolysereaktion ist der chemische Vorgang, bei dem eine funktionelle Gruppe (Atom oder Atomgruppe) durch eine Hydroxylgruppe ersetzt wird. Kennzeichnend für diese Reaktion ist die Anwesenheit eines großen Überschusses an Wasser, das als Hydroylsemittel in saurem oder basischem Medium dient.

Fette sind natürliche Gemenge mit komplizierter Zusammensetzung, deren Hauptbestandteile gemischte Glycerinester (Triglyceride) sind. Neben den Triglyceriden enthalten die Fette auch Wachse, Farbstoffe, Proteine, Stearine, Phophatide, Vitamine, freie Fettsäuren u.a.

In den natürlichen Triglyceriden der Fette ist das Glycerin mit Säuren verestert, deren Kennzeichen folgende sind:

-           große Anzahl von Kohlenstoffatomen, C4 – C24

-           geradlinige, unverzweigte Kette

-           gerade Anzahl von Kohlenstoffatomen

-           eine einzige Carboxylgruppe (Monocarbonsäuren)

-           gesättigte oder ungesättigte Säuren (mit bis zu sechs Doppelbindungen)

Die wichtigste chemische Eigenschaft der Fette, bzw. Triglyceride ist dass sie hydrolisieren; durch Hydrolyse entstehen Glycerin und die betreffenden Säuren/ Salze.

Wenn die Fetthydrolyse die Herstellung der Fettsäuren bezweckt und man katalytisch arbeitet, benützt man als Katalysator die Schwefelsäure. In saurem Medium ist die Reaktion umkehrbar.

Beabsichtigt man durch die Fetthydrolyse Seife herzustellen, dann verwendet man basische Katalysatoren z.B. Natriumhydroxid, das nicht nur katalytisch wirkt, sondern die Fettsäuren auch in Salze (Seifen) umsetzt. Die basische Hydrolyse (Verseifung) ist nicht umkehrbar.

Natrium- und Kaliumseifen werden zum Waschen verwendet. Gemische aus Seifen (Calcium-, Lithium-, Aluminium- und Molybdänseifen) und Mineralölen sind feste Schmierfette oder Klebepasten.

      Hydrolyse der Proteine (Eiweißstoffe)

Die Proteine sind natürliche makromolekulare Verbindungen die durch Polykondensation von α-Aminosäuren R-CH(NH2)-COOH entstehen.

Die wichtigste Eigenschaft der Proteine ist die Fähigkeit zur Hydrolyse. Durch vollständige Hydrolyse unter Einwirkung von Säuren, Basen oder Enzymen erhält man aus Proteinen Gemische von α-Aminosäuren. In allen diesen Gemischen wurden für jedes Protein etwa 20 verschiedene α-Aminosäuren nachgewiesen. Die Erforschung der Proteine hat ergeben, dass die Anteile der verschiedenen α-Aminosäuren sehr unterschiedlich sind und dass es kein Protein gibt, das nur aus einer einzigen Aminosäure besteht.

      Hydrolyse der Stärke

Die Stärke ist ein natürliches Polysaccharid aus den Pflanzen, das dort als Nahrungsreserve dient. Polysaccharide sind natürliche makromolekulare Verbindungen, die durch Photosynthese in den Pflanzen durch Polykondensation von Monosacchariden (vor allem von Glukose) entstehen; durch enzymatische oder saure Hydrolyse zerfallen sie in die entsprechenden Monosaccharide.

Durch saure oder enzymatische Hydrolyse kann die Stärke vollständig in Glukose übergeführt werden; als Zwischenprodukt kann man verschieden, nur teilweise abgebaute Produkte erhalten. Sie heißen Dextrine, sind in Wasser löslich und dienen als Klebstoffe.

      Hydrolyse der Acetylsalicylsäure

Die Acetylsalicylsäure (Aspirin) ist eine aromatische Hydroxicarbonsäure. Man verwendet sie gewöhnlich bei Fieberzuständen und gegen Rheuma. Es ist eine weiße kristalline Substanz mit saurem Geschmack.

Die Hydrolyse der Acetylsalicylsäure erfolgt in saurem oder enzymatischem Medium.








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