Scrigroup - Documente si articole

Username / Parola inexistente      

Home Documente Upload Resurse Alte limbi doc  

CATEGORII DOCUMENTE




BulgaraCeha slovacaCroataEnglezaEstonaFinlandezaFranceza
GermanaItalianaLetonaLituanianaMaghiaraOlandezaPoloneza
SarbaSlovenaSpaniolaSuedezaTurcaUcraineana

AdministracjaBajkiBotanikaBudynekChemiaEdukacjaElektronikaFinanse
FizycznyGeografiaGospodarkaGramatykaHistoriaKomputerówKsiążekKultura
LiteraturaMarketinguMatematykaMedycynaOdżywianiePolitykaPrawaPrzepisy kulinarne
PsychologiaRóżnychRozrywkaSportowychTechnikaZarządzanie

ALKOHOLE - Alkohol nasycony, Alkohol nienasycony

chemia

+ Font mai mare | - Font mai mic






DOCUMENTE SIMILARE

Trimite pe Messenger

ALKOHOLE

1)       Alkohole – związki organiczne o wzorze ogólnym R-OH w których grupa hydroksylowa OH przyłączona jest bezpośrednio do łańcucha węglowego.


2)       Alkohol nasycony – alkohol, który posiada w łańcuchu węglowym tylko wiązania pojedyncze.

3)       Alkohol nienasycony – alkohol, który posiada w łańcuchu węglowym wiązania wielokrotne; szczególną grupę stanowią enole.

4)       Enole – związki zawierające przy atomie węgla z podwójnym wiązaniem grupę OH; są nietrwałe, szybko ulegają tautomerii do odpowiedniego aldehydu lub ketonu

TextTextText

Oval:
Oval:


Tautomeria – zjawisko polegające na wzajemnym przechodzeniu jednego izomeru strukturalnego w drugi, aż do osiągnięcia stanu równowagi.

5) Alkohole jednowodorotlenowe – posiadające jedną grupę -OH

- nazewnictwo

do członu oznaczającego alifatyczny łańcuch węglowy dodajemy końcówkę –ol, a przed nią odpowiedni lokant; łańcuch główny numerujemy tak, aby grupa –OH miała jak najniższy lokant; jeżeli grupa OH znajduje się na końcu łańcucha, a łańcuch jest nierozgałęziony, to nie podajemy lokantu, tzn. 1, przed końcówką –ol;  w przypadku alkoholi nienasyconych pierwszeństwo w numeracji ma grupa –OH a nie wiązanie wielokrotne, tzn. grupa –OH musi mieć jak najniższy lokant, np.

TextTextTextTextTextText

TextText

można również stosować nazwy zwyczajowe, np. alkohol metylowy dla metanolu, etylowy dla etanolu itd.

- właściwości fizyczne:

*alkohole są związkami polarnymi, ponieważ w cząsteczce związku występuje polarna grupa  

   –OH

*atom wodoru obecny w grupie hydroksylowej powoduje, że pomiędzy cząsteczkami tych substancji powstaje wiązanie wodorowe

                                                                                              R

                                                                                                               |

                                                                                R – O ---------------- H – O

                                                                                             |

                                                                                            H

wiązanie wodorowe

 


*wiązanie wodorowe powoduje, że substancje, w których ono występuje mają duże temperatury wrzenia pomimo małej masy cząsteczkowej; temperatura wrzenia obniża się, jeżeli w cząsteczce związku obecne są rozgałęzienia

*alkohole, które w cząsteczce posiadają małą ilość atomów węgla rozpuszczają się w wodzie bardzo dobrze; wraz ze wzrostem ilości węgli w łańcuchu związku rozpuszczalność substancji w wodzie maleje – dobrze rozpuszczalne są tylko pierwsze trzy alkohole w szeregu homologicznym

*w wyniku zmieszania alkoholu z wodą następuje kontrakcja, czyli objętość mieszaniny jest mniejsza niż suma objętości składników

*wodne roztwory alkoholi nie przewodzą prądu elektrycznego

*alkohole mają odczyn obojętny

*pierwsze pięć alkoholi to ciecze, pozostałe są ciałami stałymi

-          metanol i etanol:

*lotne, bezbarwne ciecze o charakterystycznym zapachu i smaku, bardzo dobrze rozpuszczalne w wodzie;

*są dobrymi rozpuszczalnikami wielu substancji organicznych;

*metanol jest trujący (wchłanianie par albo wypicie kilkunastu gramów już może spowodować ślepotę lub nawet śmierć), gdyż w organizmie utlenia się do bardzo reaktywnego formaldehydu

*metanol wrze w temperaturze 65 C, a etanol w 78,5 C.

*metanol otrzymywany był dawniej w procesie suchej destylacji drewna, stąd nazywany tez jest spirytusem drzewnym; obecnie duże ilości metanolu powstają w reakcji katalitycznego uwodornienia tlenku węgla:

*etanol otrzymywany jest obecnie w wyniku fermentacji cukru:

lub też na drodze syntetycznej z etylenu w reakcji addycji wody w środowisku kwaśnym

*metanol wykorzystywany jest do produkcji formaldehydu i innych związków, jako rozpuszczalnik i ciecz zapobiegająca zamarzaniu

*etanol wchodzi w skład fermentowanych napojów (piwo, wino, wódka), stosowany jest jako rozpuszczalnik, jako miejscowy płyn antyseptyczny, wykorzystywany do produkcji eteru i estrów etylowych; handlowy etanol, zwany spirytusem, jest roztworem zawierającym 95% alkoholu i 5% wody; wody nie można usunąć w wyniku destylacji, dlatego też aby uzyskać alkohol absolutny (100%) dodaje się wapno palone (CaO), które w reakcji z wodą daje wodorotlenek wapnia

-          otrzymywanie alkoholi:

*w wyniku hydratacji alkenów w środowisku kwaśnym:

*w wyniku reakcji chlorowcopochodnej alkanu z mocnym wodorotlenkiem:

*w wyniku reakcji chlorowcopochodnej alkanu z wodą

*w wyniku redukcji związków karbonylowych

-          właściwości chemiczne:

*wodne roztwory alkoholi mają odczyn obojętny

*alkohole posiadają właściwości amfoteryczne (mogą w reakcjach zachowywać się jak słaby kwas lub słaba zasada)

*reakcje z rozerwaniem wiązania C-O (wskazujące na zasadowy charakter alkoholi)

  • reakcja z kwasami chlorowcopochodnymi

  • dehydratacja alkoholi do alkenów lub eterów (w zależności od środowiska reakcji: temperatury i stężenia kwasu oraz budowy alkoholu):

etylen

 


                                                                 CH2=CH2  + H2O

H+, temp

 


CH3 – CH2 – OH               

eter dietylowy (etoksyetan)

 


                                                                CH3–CH2–O–CH2–CH3   +   H2O

*reakcje z rozerwaniem wiązania O-H

  • reakcja substytucji wodoru alkalicznym metalem (reakcja wskazująca na kwasowe właściwości alkoholi – oprócz metanolu)

  • reakcja estryfikacji (reakcja z kwasami karboksylowymi)

*reakcje utleniania alkoholi

  • alkohole pierwszorzędowe (te, w których grupa –OH przyłączona jest do I-rzędowego atomu węgla) utleniają się do aldehydów lub kwasów karboksylowych:

pomarańczowa barwa

roztworu

 

etanal (aldehyd octowy)

 

zielona barwa roztworu

 


purpurowa barwa roztworu



 

brunatny osad

 


  • alkohole drugorzędowe utleniają się do ketonów

OH                                                                OH

K2Cr2O7 lub CrO3

 
            |                                                                      |

CH3 – CH2 – CH3                                          CH3 – C – CH3

propan-2-ol

 

purpurowa barwa roztworu

 


  • alkohole trzeciorzędowe nie utleniają się

6) Alkohole wielowodorotlenowe – posiadające wiele grup OH

propano-1,2,3-triol

 

etano-1,2-diol

 
TextText- nazewnictwo – takie same jak przy jednowodorotlenowych, tylko przed końcówką –ol występuje krotność występowania grup hydroksylowych i wymienione są lokanty ich występowania, np.:

można stosować również nazwy zwyczajowe: glikol etylowy dla etno-1,2-diolu lub gliceryna (glicerol) dla propano-1,2,3-triolu

-          właściwości fizyczne i zastosowanie:

*glikol etylowy – ciecz o słodkim smaku, bezbarwna, rozpuszczalna w wodzie, trujący, o wysokiej temperaturze wrzenia (wyższej niż etanolu), stosowany do produkcji płynu borygo

*gliceryna – syropowata ciecz o słodkim smaku, bezbarwna, rozpuszczalna w wodzie, jej kojące właściwości czynią ją bardzo przydatną w kosmetykach stosowanych przy goleniu, w mydłach toaletowych, a także w kroplach i syropach przeciwkaszlowych; ma właściwości higroskopijne

-          otrzymywanie:

*glikol otrzymujemy z

  • oksiranu (tlenku etylenu)

TextCH2 

             O        +          H2O               

CH2 

  • z etynu lub etenu w wyniku utleniania KMnO4
  • w reakcji z 1,2-dichloroetanem w reakcji z KOH (porównać z gliceryną)

*gliceryna powstaje w reakcji 1,2,3 - trichloropropanu w reakcji z KOH

TextText

+     3KOH                                 +       3KCl                                                                                                                                    

-          właściwości chemiczne:

*obecność większej ilości grup hydroksylowych zwiększa polarność alkoholi i ich reaktywność

*alkohole polihydroksylowe (wielowodorotlenowe) mają większe właściwości kwasowe, niż alkohole jednowodorotlenowe

*gliceryna reaguje z kwasem azotowym , tworząc triazotan (V) glicerolu (nitroglicerynę)

TextText

+             3HNO3                            3H2O      +

*gliceryna i glikol reagują z metalami alkalicznymi tworząc alkoholany: gliceryniany i glikolany, np.

TextText

+          Na       +         H2

glikolan sodu

 


*gliceryna i glikol reagują z wodorotlenkami lub tlenkami metali ciężkich (np. CuO) dając alkoholany:

TextText

+          Cu(OH)2                                 2H2O      +    

glicerynian miedzi (II)

 


*glikol etylenowy utlenia się do kwasu szczawiowego

TextText


FENOLE

1)      Fenole – związki, w których grupa hydroksylowa jest bezpośrednio połączona z pierścieniem aromatycznym – ArOH

2)      Nazewnictwo:

-          nazwy systematyczne dla fenoli tworzy się dodając przedrostek hydroksy do nazwy węglowodoru, np.


Dla niektórych fenoli zachowano nazwy zwyczajowe:




hydrochinon

 


α-naftol

 

β-naftol

 


3)      Właściwości fizyczne:

Fenole to przeważnie ciecze lub ciała stałe o niskich temperaturach wrzenia lub topnienia w porównaniu do alkoholi o porównywalnej masie cząsteczkowej. Słabo rozpuszczają się w wodzie. Są substancjami bezbarwnymi. Między cząsteczkami fenoli, podobnie jak w alkoholach, powstaje wiązanie wodorowe.

Fenol – substancja stała, krystaliczna, o charakterystycznym zapachu, słabo rozpuszczalna w zimnej wodzie, zaś dobrze w ciepłej; działa bakteriobójczo

4)      Otrzymywanie fenoli:

-poprzez stapianie sulfonianów z alkaliami:

300 C

 

 +    NaOH                             NaHSO3         +         

sulfonian sodu

 

fenolan sodu

 


        +          HCl                                NaCl      +       

-z aromatycznych halogenopochodnych poprzez stapianie z NaOH – reakcja zachodzi w bardzo drastycznych warunkach (temp 360C, ciśnienie 300 atm)

      +     NaOH           H2O             HCl    +

    +    HCl                              NaCl       +

5)      Właściwości chemiczne:

-fenole wykazują bardziej kwasowe właściwości niż alkohole

-wodny roztwór fenolu wykazuje odczyn słabo kwaśny i nosi nazwę kwasu karbolowego

-fenole reagują z roztworami wodorotlenków dając sole zwane fenolanami (pod wpływem kwasów nieorganicznych fenolany przekształcają się z powrotem w odpowiednie fenole – patrz otrzymywanie)

+   NaOH                               H2O     +   

-w przeciwieństwie do alkoholi fenole reagują bezpośrednio z diazometanem z wytworzeniem eterów metylowo-arylowych (reakcja alkilowania)

+  CH2N2                           N2            +

metoksybenzen

 


-reagują z chlorkami kwasowymi , a produktami są estry (reakcja acylowania)

                 

   +                             

                CH3 – CO – Cl                  HCl    +  

octan fenylu

 


-ulegają reakcji substytucji elektrofilowej (np. bromowania lub nitrowania)

   +   Br2                                  +      HBr       

                                                                                                              +  H2O

o-nitrofenol

 


  +   HNO3(rozcieńczony)


p-nitrofenol

 
                                                                                                       +   H2O                                                                                               

- Fenol reaguje z chloroformem dając aldehyd salicylowy (substytucja)

NaOH

 


     +     CHCl3                                   

-          redukuje się do benzenu w reakcji z płynem cynkowym

-          fenole dają charakterystyczne zabarwienie roztworu FeCl3, który barwi się pod wpływem fenolu na fioletowo








Politica de confidentialitate

DISTRIBUIE DOCUMENTUL

Comentarii


Vizualizari: 2109
Importanta: rank

Comenteaza documentul:

Te rugam sa te autentifici sau sa iti faci cont pentru a putea comenta

Creaza cont nou

Termeni si conditii de utilizare | Contact
© SCRIGROUP 2019 . All rights reserved

Distribuie URL

Adauga cod HTML in site