Eterii

Eterii

Definitie: Eterii provin prin eliminarea reala sau formala a unei molecule de apa intre doi compusi hidroxilici. Pot fi considerati ca derivati ai apei in care cei doi atomi de hidrogen sunt inlocuiti (formal) cu radicali organici.

Clasificare:

Eteri: - aciclici: R - O - R - ciclici:

Eterii aciclici

Nomenclatura: Se folosesc denumiri

- stiintifice considerandu-i ca hidrocarburi substituite cu radicali ORsau OAr

- uzuale: radicali alchili + eter;

- comune.

CH₃-O-CH₃ - metoximetan, dimetil eter, eter metilic;

CH₂=CH-O-CH₃ - metoxietena, metil vinil eter;

C₆H₅-O-CH₃ - metoxibenzen, fenil metil eter, anisol;

C₆H₅-OC₂H₅ - etoxibenzen, fenetol.

Eterii naftalinei se numesc neroline.

nerolina noua nerolina

Structura. Proprietati caracteristice.

Radicalii organici sunt legati de atomul de oxigen hibridizat sp³ prin legaturi s care formeaza intre ele unghiuri de 110 - 112. Eterii au momentul electric diferit de zero:.

Proprietati fizice:

stare de agregare eterul metilic (primul termen gaz; p.f. = -24), restul lichizi;

punctele de fierbere ale eterilor sunt mai mici decat ale alcoolilor (nu au punti de hidrogen); substante usor volatile; 35C;

solubilitate: insolubile in apa, solubile in solventi organici; eterul etilic are 10% solubilitate in H₂O; sunt solventi buni;

au miros placut eterat;

sunt autooxidabili in aer (eterul etilic absolut se pastreaza pe sarma de sodiu).

Reprezentanti:

Eterul etilic: - p.f. = 35C, miros eterat;

- folosit ca solvent, mediu de reactie si narcotic.

Anisol si fenetol: - folositi in industria de medicamente si coloranti;

In natura, in uleiurile vegetale, in uleiurile eterice se gasesc mai multi eteri fenolici, de obicei metili eteri, cu miros placut de flori si sunt utilizati in parfumerie.

estragol eugenol safrol

anetol izoeugenol izosafrol

Nerolina si noua nerolina se folosesc in parfumerie datorita mirosului de flori de portocal si salcam.

Un eter fenolic cu structura complicata este lignina, componenta care insoteste celuloza in lemn.

Eterii ciclici:

etilenoxid THF oxan dioxan

(epoxi etan) (tetrahidrofuran) THP

oxid de etena tetrametilenoxid tetrahidropiran

oxolan pentametilenoxid

Primul termen este gazos, ceilalti lichizi.

THF si THP sunt solubili in apa, alcooli, eter, in orice proportie, iar dioxanul si in benzen. Se folosesc ca solventi si ca medii de reactie avand inertie chimica.

Etilenoxidul are o reactivitate foarte ridicata, dand reactii de aditie, cu deschideri de ciclu, reactii de etoxilare (aceasta comportare este caracteristica tuturor epoxizilor, care au tensiune ridicata in ciclu de trei atomi).