Kyselina anthranilová

podle (1)

Při práci s halogeny je nutno pracovat v digestoři !

V kádince o objemu 150 ml se rozpustí 14 g hydroxidu sodného v 80 ml destilované vody a ochladí se v chladicí lázni z drceného ledu a chloridu sodného na teplotu –5 až 0 °C. Potom se za stálého míchání přikape 3,6 ml bromu a v míchání se pokračuje dokud se veškerý brom nerozpustí. Mezitím se v kádince o obsahu 150 ml připraví suspenze 10 g ftalimidu v 15 ml destilované vody. Kádinka se suspenzí se vloží do chladící lázně a k suspenzi se opatrně přidává za stálého míchání roztok připraveného bromnanu. Reakční směs se ponechá v chladicí lázni za stálého míchání ještě 20 minut po rozpuštění suspenze ftalimidu. Pak se kádinka z lázně vyjme a v příležitostném míchání se pokračuje ještě hodinu, dokud reakční směs nedosáhne teploty laboratoře. Potom se reakční směs zvolna zahřeje na 80 °C a přidá se 8 g hydroxidu sodného rozpráškovaného v předehřáté třecí misce. Roztok se za horka zfiltruje od nečistot do kádinky minimálního obsahu 500 ml. Po ochlazení se filtrát opatrně zneutralizuje koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou na pH 7. Neutralizace se kontroluje pH papírkem. Kyselina anthranilová se vyloučí z roztoku přidáním 10 ml ledové kyseliny octové za míchání, pak se odsaje, promyje malým množstvím ledové vody a překrystalizuje z vody za použití aktivního uhlí. Změří se teplota tání a stanoví se výtěžek.

K úvaze

1. Hofmannovu odbourávání amidů podléhají pouze primární amidy karboxylových kyselin. Je odbourávání 

ftalimidu vyjímkou ?

2. Proč se k vyloučení kyseliny anthranilové používá kyselina octová a nikoli chlorovodíková ?

3. Jaký plyn se uvolňuje při přípravě kyseliny anthranilové ?

Použité zdroje údajů o vlastnostech látek: