Kyselina benzoová a benzylalkohol

podle (3)

Cannizzarova reakce, oxidace a redukce aldehydů

V baňce o objemu 250 ml se připraví roztok 0,22 mol hydroxidu draselného v 60 ml vody, přilije se 0,2 mol benzaldehydu a směs se za občasného protřepání refluxuje 1 hodinu na vzdušné lázni. Poté se směs ochladí na laboratorní teplotu, přilije se tolik vody, aby se vysrážený benzoan draselný právě rozpustil a roztok se přelije do dělicí nálevky. Benzylalkohol se oddělí a pak z vodné vrstvy ještě extrahuje dvakrát 20 ml diethyletheru. Benzylalkohol a etherové extrakty se spojí, vysuší bezvodým síranem sodným a ether se oddestiluje na rotační vakuové odparce. Podle časových možností se surový benzylalkohol předestiluje, nebo pouze zváží a změří se index lomu. Vodná fáze po extrakci benzylalkoholu se za míchání vlije do směsi 30 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové, 30 ml vody a asi 50 g ledu. Po roztátí ledu se odsaje produkt, promyje malým množstvím studené vody a z filtračního koláče se voda důkladně vymačká. Podle časových možností se surová kyselina překrystaluje z vody (asi 150-200 ml) nebo se pouze usuší, zváží a změří se teplota tání. Stanoví se výtěžky obou produktů.

K úvaze

1. Jakým mechanismem reakce probíhá ?

2. Která z dalších běžných sušicích činidel by bylo možno použít namísto síranu sodného, a která jsou v tomto

případě nevhodná ?

3. Porovnejte sílu kyseliny benzoové s kyselinou octovou a několika substitučními deriváty kyseliny benzoové,

vysvětlete rozdíly.

4. Kyselinu benzoovou je možno čistit také sublimací. Jaký je princip této metody ?

Použité zdroje údajů o vlastnostech látek: