Kyselina 2-chlorbenzoová

podle (1)

Sandmeyerova reakce, náhrada aminoskupiny halogenem, reakce diazoniových solí

Nejprve se připraví roztok diazoniové soli. V kádince se smísí 0,025 mol kyseliny anthranilové se 7 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové a roztok se rozmíchá. Pak se přidá 20 g ledu. Jakmile klesne teplota pod 3 °C, začne se přikapávat ochlazený roztok 0,025 mol dusitanu sodného v 5 ml destilované vody. Směs se neustále míchá a teplota se udržuje v rozmezí 0 až 5 °C. Konec reakce se indikuje jodidoškrobovým papírkem. Potom se připraví roztok 0,05 mol chloridu měďného v 15 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové. Roztok se ochladí na teplotu 0 °C a pomalu za intenzivního míchání se opatrně přilije k roztoku diazoniové soli v kádince o objemu 400 ml. Reakce probíhá velmi intenzivně a směs silně pění. Reakční směs se pak nechá stát 1 hodinu za občasného promíchání. Vyloučená kyselina 2-chlorbenzoová se odsaje, promyje malým množstvím studené vody a překrystaluje se ze směsi voda-ethanol v poměru 2 : 1 za přídavku aktivního uhlí. Stanoví se výtěžek a změří teplota tání.

K úvaze

1. Proč musíme při přípravě diazoniové soli udržovat teplotu v rozmezí 0 až 5 °C ?

2. Do jaké skupiny reakcí byste přípravu kyseliny 2-chlorbenzoové zařadili?

3. Co je principem indikace konce reakce jodidoškrobovým papírkem ?

4. Jaký plyn se uvolňuje při přípravě kyseliny 2-chlorbenzoové ?

Použité zdroje údajů o vlastnostech látek: