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IBRIDAZIONE E LEGAMI DEL CARBONIO

chimica

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Ibridazione e legami del carbonio

Come elemento del IV gruppo il C ha scarsa tendenza a formare ioni, sia positivi che negativi e per tanto i suoi legami saranno di tipo covalente. Nei composti organici il C è tetravalente, salvo eccezioni rarissime.



Il capostipite degli idrocarburi è il metano CH4 nel quale è dimostrato che il C si trova al centro di un tetraedro regolare ai cui vertici sono sistemati gli atomi d’H [1] Sul foglio si può rappresentare con le forme [2] [3] in cui si conviene che i legami a tratto continuo giacciano sul piano del foglio, quelli tratteggiati entrino nel foglio allontanandosi dall’osservatore, quelli a cuneo siano diretti verso l’osservatore. Rappresentazione [4] è una formula di struttura semplificata che non si pone problemi sul reale assetto spaziale della molecola. (Piramide a tre facce, nel punto centrale è posto un C)

                                        H


                                                                                                                                      

                                                                                                                                    

                                                                                     

                                                                                                       

                                                                                                                                                    

                                              C                                                                           


                H                                                               H                                                       

                                                                                                                                     

                 


                                         H

                                                                

                                        [1]

      

                                                H  


                          

                                                                si allontana


                                 H                          C                         H                      

                   in rilievo

                       

                                                                         

                                                 H

                                                                [2]   

           

                                                             H


                  

                               H                            C                           H


                                                              H

                                                                     [3]                                                       

                                                              H

                                                             

               

                                         H                  C                 H


                                                                

                                                           

                                                            

                                                              H

                                                                        [4]   

Perché i legami C – H sono tra loro indistinguibili e diretti secondo i vertici di un tetraedro? La configurazione elettronica del C nello stato fondamentale (1 s2 ,2 s2 , 2 p1x ,2 p1y ) presenta un C bivalente , disposto a mettere in compartecipazione gli elettroni che da soli occupano un orbitale

(2p1x ,p 1y).

Si potrebbe pensare che il C assuma una configurazione di valenza (1 s2 ,2 s1 , 2 p1x ,2 p1y p1z ) in cui un elettrone passa da 2s a 2pz, venendo così ad avere la possibilità di formare due legami in più, ma tali legami sarebbero distinguibili (un orbitale s e tre orbitali p).

TABELLA (1)


                                                                                                                                                                  Coke

                                                                                                                distillazione                              Gas

                                                                                                                                                                  Catrame

                                                                                                                                                                                                                                                              

                                                                            Carboni                                                                       Gas d’aria

                                                                                                                 gassificazione                          Gas d’acqua



                                                                                                                                                                  Gas misto

                                                                                                                idrogenazione                       Idrocarburi  

                           

                              Naturali                              Gas naturali                                                                 Metano                      

                         in via di                                                                                                                      Alcani C2 – C3 

                        esaurimento 

                                                                                                                                                                  Gas

                                                                                                                                                                  Benzine

                                                                                                                                                                  Cherosene

                                                                           Petrolio                      distillazione                              Gasolio                                   

                                                                                                                                                                  Oli lubrificanti

                                                                                                                                                                  Olio combustibile  

                                                                                                                                                                  Residuo

Fonti di

materie

prime

                                                                                                                                                                  Glicerina

                                                                        Grassi e oli                                                                     Sapori  

                                                                                                                                                                  Fibre sintetiche


                                                                                                                                                                  Cellulosa

                                                                                                                                                                  Carbone di legna

                                                                                                                                                                  Tannini     

                                Agricole                                Legno                                                                      Oli essenziali   

                              (rinnovabili)                                                                                                              Trementina

                                                                                                                                                                  Caucciù  


                                                                             Zuccheri                                                                    Alcool


                                                                                                                                                                  Alcool

                                                                                                                                                                  Acido citrico

                                                                              Amido                                                                       Acido lattico  

                                                                                                                                                                 Acido glutamminico

Interviene a questo punto un’operazione matematica di ricalcolo di questi orbitali, chiamato IBRIDIZZAZIONE, con la quale partendo da un orbitale s e tre p si ottengono 1+3=4 orbitali ibridi di tipo  sp3 ,indistinguibili tra loro e disposti ad un angolo di 109° 28¢(ibridizzazione tetraedrica). Queste nuvole di densità elettronica sono disposte in questo modo:


                                  C                                                 C     

                             [5]                                                                         [6]

            

E vengono utilizzate nelle formazione di legami C – H per sovrapposizione con gli orbitali 1s di quattro atomi di H. Ciascuno dei quattro indistinguibili legami presenta simmetria cilindrica intorno all’asse che congiunge i nuclei dei due atomi e viene chiamato legame sigma (s). Tanti orbitali sp3 appartenenti ad atomi di C diversi possono sovrapporsi e formare lunghe catene

[C – C – C – C] – ; a legame covalente semplice C – C e la cosa lascia intravedere che i composti organici siano tanto numerosi. Che cosa succede a livello dei legami C – C ? Si consideri ora come modello l’etano[7], domandandosi se sia più verosimile rappresentarlo con la formula [8], nella quale gli H stanno alla massima reciproca distanza, o con la formula [9] derivante da una rotazione che fa perno sul legame sigma C – C , nella quale gli H sono alla minima distanza possibile.

           H               H                                                       

           |                |                                                                       H            

    H – C               C – H                                                                 |

           |                |                                                                       C

          H               H

                                                                                       H                          H

          [7]

                                                                               

                                                                        H                                H

                                                                                     C

                                                                                     |

                                                                                    H

 

                                  

                                                                     [8]

                   




                                      H                                                

                                                                             

                                      C

                                        

                      H                          H

                                                                                          

  

                 H                        

                                  

               

                 C

                 

                

 H                             H

               [9]       

A¢.             

                                          

                             H

                 H                       H

                                                                                            .

 

                H                       H                   

                             

                             H

                          [10]

B¢.

                        H

                               H

                              

                                

                                  

                                                                                           

     H                                     H 

        H                                  H

                           

                         [11]   

                        

La risposta è che di etano ce n’è uno solo, in quanto non ha senso vincolare una conformazione o l’altra , o altre ancora intermedie tra le due, essendo pressoché del tutto libera la rotazione intorno al legame  sigma. Le proiezioni [10]e[11] ,rappresentano in modo convenzionale ma altrettanto efficace le conformazioni [8]e[9].

Oltre all’ibridizzazione sp3 il carbonio può presentare anche quella sp2 . In tale caso si ottengono 1+2=3 orbitali ibridi di tipo sp2 che risulteranno indistinguibili e sullo stesso piano ad angolo di 120°(IBRIDIZZAZIONE TRIGONALE) mentre l’orbitale 2pz non coinvolto nell’ibridizzazione rimane inalterato e disposto normalmente al piano dei tre orbitali sp2 [12].

Un carbonio di questo tipo richiede, per la  sovrapposizione degli orbitali, almeno un secondo carbonio con il quale forma un legame sigma.

Un’ulteriore sovrapposizione fra i due orbitali 2pz forma un legame p. In [13] è schematizzata la molecola dell’etilene, in cui compare il doppio legame C = C ( s + p) oltre a quattro legami s

C – H.


                                                                                      

                                                                                       H                       π                            H  

                                                                                               σ                                                σ

                                                                                                         C    σ      C  

                                                                                               σ                                               σ


                                                                                    H                                                       H

                         [12]                                                                  [13]

                  

             A                                                                          A

                                                                             A                                                                        H   

                                                                                                                                                        


                                 C = C                                                                       C  =  C       


H                                                   H                        H                                                    A




      

                         [14]                                                                   [15] 

                              CIS                                                                                 TRANS

A differenza dell’etano il legame p porta un irrigidimento della struttura in quanto una rotazione intorno al legame C = C comporta la desovrapposizione degli orbitali 2pz, cioè la rottura del legame p. Il legame p si trova sul piano ortogonale rispetto al piano (AA CC HH), per cui la struttura[14] che ha i 2 gruppi A dalla stessa parte rispetto al piano diventa distinguibile da quella [15] in cui i sostituenti A si trovano opposti (isomeri geometrici               CIS – TRANS).

La serie continua con l’ibridizzazione sp : in tale caso si formano 1+1=2 orbitali ibridi sp(ibridizzazione digonale), opposti a 180°(condizione di minima repulsione), mentre gli orbitali 2py  e 2pz rimangono inalterati e disposti ortogonalmente fra loro come indicato in figura [16]. Due atomi di questo tipo formeranno un legame s C – C (sp+sp)    e due legami p (2pz+2pz, 2py+2py ), portando a una molecola tipo ACETILENE [18].

I due legami p formano una nuvola che ha simmetria cilindrica rispetto all’asse C – C [17]. Questa volta, con tutti gli atomi allineati, non ha più senso andare a vedere che cosa succeda in caso di rotazione.                                                   

                                                                 z

                                                                


                                                                                      pY

                                           Sp                                       sp  


                                                                                                          x

                                         y 

                                                                    PZ

     

                                                   [16]


       H  σ                    σ   H

                                                         

                                                           [17]

                                                          H – C ≡ C – H

                                                           [18]

Nella tabella (2) che segue vengono riportate alcune caratteristiche dell’etano, dell’etilene,

dell’ acetilene che mostrano che al crescere del grado di insaturazione, cioè del numero di legami

C – C, cresce l’energia di tali legami e diminuisce, oltre alla loro lunghezza, anche quella dei legami C – H .

TABELLA (2)

 

FORMULE

IBRIDAZIONE

ANGOLI

LEGAMI

   C – C

       (Kcal )

LEGAMI

  C – C

LEGAMI

  C – H

 

ETANO

 

C2H6

Sp3

109°28¢

83

(semplice)

1.54Å

1.10Å

 

ETILENE

 

C2H4

Sp2

120°

146

(doppio)

1.34Å

1.09Å

 

ACETILENE

 

C2H2

Sp

180°

100

(triplo)

1.21Å

1.06Å








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